Одержання одноатомних спиртів гідролізом галогеналканів. Механізм реакцій нуклеофільного заміщення першого SN1 і другого SN2 порядків.

Предыдущий
вопрос Следующий
вопрос

Гідроліз галогеналканів за утворення одноатомних спиртів є важливою реакцією в органічній хімії. Найпоширенішими галогеналканами, які піддаються гідролізу, є галохлорметани, галогенетани та галогенпропани.

Механізм гідролізу галогеналкану визначається його структурою та умовами реакції. У випадку галогеналканів з високою стабільністю карбонільного катіону, переважає механізм першого SN1 порядку, де спершу відбувається розклад галогеналкану на карбонільний катіон та атом галогену, з яким подальше реагує молекула води, утворюючи спирт.

У випадку галогеналканів з меншою стабільністю карбонільного катіону, можливий механізм другого SN2 порядку, де молекула нуклеофіла (наприклад, вода) нападає на атом вуглецю, що зв'язаний з атомом галогену, утворюючи відразу нове сполучення вуглецю з атомом кисню.

У будь-якому випадку, результатом гідролізу галогеналканів є утворення одноатомного спирту та відповідного галогеновмісного іону. Цей процес важливий як у синтезі органічних сполук, так і в біохімічних процесах, де гідроліз галогеналканів може відбуватися в організмі тварин та людини.