Вопрос по органической химии сульфогруппы Объясните, используя электронные эффекты и строение сигма-комплекса, почему сульфогруппа является дезактивирующим м-ориен-тантом в реакциях электрофильного замещения.

Предыдущий
вопрос Следующий
вопрос

Сульфогруппа -SO3H является дезактивирующей мета-ориентирующей группой в реакциях электрофильного замещения из-за электронного эффекта индукции. Сульфогруппа обладает отрицательным зарядом на атоме серы, который индуцирует положительный заряд на атомах кислорода, увеличивая электронную плотность вокруг серы.

Это приводит к образованию сигма-комплекса, в котором электрофиль нападает на атом углерода ближе к сульфогруппе, так как это место обладает наибольшей положительной электронной плотностью. Формирование сигма-комплекса происходит более затрудненно в метаположении относительно сульфогруппы из-за наличия дополнительных отрицательно заряженных атомов кислорода, которые стабилизируют положительный заряд на атоме углерода.

Таким образом, из-за электронного эффекта индукции и строения сигма-комплекса сульфогруппа препятствует образованию продуктов электрофильного замещения в метаположении относительно нее, делая ее дезактивирующей мета-ориентирующей группой.