Органическая химия задача. Дисахариды. Биополимер хитин является основой кутикулы беспозвоночных. Он представляет собой линейный полимер N-ацетил-В-D-глюкозамина, в котором остатки моноз связаны В-1,4-гликозидными связями. Напишите формулу фрагмента молекулы хитина.

Предыдущий
вопрос Следующий
вопрос

Хитин представляет собой полимер, состоящий из мономеров N-ацетил-β-D-глюкозамина, которые соединены между собой β-1,4-гликозидными связями. Чтобы записать формулу фрагмента молекулы хитина, необходимо представить структуру двух соединенных мономеров.

Мономер N-ацетил-β-D-глюкозамина имеет следующую структурную формулу:

CH3
|
HOOC- C
|
HO- C - OH
| |
HO- C - N - CH3
| |
HO- C - OH
|
CH2OH

При этом, в фрагменте хитина соединяются два таких мономера через β-1,4-гликозидную связь, что означает, что кислород (O) из гидроксильной группы одного мономера соединяется с углеродом (C) из гидроксильной группы соседнего мономера.

Фрагмент молекулы хитина можно представить так (с использованием символов для связи):

CH3 CH3
| |
HOOC- C HOOC- C
| |
HO- C - O- C - OH
| |
HO- C - N - CH3 HO- C - N - CH3
| |
HO- C - OH HO- C - OH
| |
CH2OH CH2OH

При этом стоит отметить, что в реальной структуре хитина, как полимера, есть множество связанных в цепочку мономеров. Однако для понимания, фрагмент из двух мономеров дает представление о том, как устроен этот полимер.