Провести реакцию взаимодействия 2-метил-2-этилбутан парофазным нитрованием. Напишите механизм реакции

Предыдущий
вопрос Следующий
вопрос

Образование нитрония: первым этапом реакции будет образование нитрония из азотной кислоты и сульфаниловой кислоты:

HNO3 + 2H2SO4 = NO2+ + H3O+ + 2HSO4-

Нуклеофильная атака: затем нитроний ион атакует метильный углерод в молекуле 2-метил-2-этилбутана, образуя карбокатион:

CH3CH2CH(CH3)2 + NO2+ -> CH3CH2CH(CH3)2+ + NO2-

Переключение протона: теперь один из водородов на метильном углероде переключается на карбокатион, образуя нитро-группу и вторичный карбоксилный катион:

CH3CH2CH(CH3)2+ + H2O -> CH3CH2CH(CH3)2OH + H+

Появление нитро-группы: наконец, нитрогруппа-группа-группа переходит на вторичный карбоксилный катион, образуя продукт нитрования:

CH3CH2CH(CH3)2OH + NO2- -> CH3CH2CH(CH3)2NO2 + H2O

Таким образом, в результате парофазного нитрования 2-метил-2-этилбутана образуется 2-метил-2-этилбутан-2-нитро.