Задача по химии 20 г бензола подвергли алкилированию с 10 г хлоропроизводного алкана, содержащего 45,85% углерода, 8,92% водорода и 45,22% хлора. При этом получилась смесь изомеров в соотношении 35% и 65%. 1) Определите структурную формулу хлорпроизводного алкана, если в реакции Вюрца образуется н-алкан. 2) Напишите уравнение реакции алкилирования бензола хлоралканом. 3) Какого изомера больше? С чем это связано? 4) Какой объем углекислого газа выделится при обработке смеси полученных алкилбензолов горячим раствором перманганата калия? 5) С чем связана возможность к полиалкированию? 6) Как можно получить монозамещенное производное? 7) Как влияет введение электроноакцепторных заместителей в бензольное кольцо на реакцию?
3) Изобразим структурные формулы двух изомеров алкилбензолов: 1) C6H5CH2CH3 - друг клилобутанола 2) C6H5CH(CH3)2 - изо-клетола
В данном случае, второй изомер (изо-клетол) больше, поскольку в алкилировании бензола хлоралканом образуется стабильный карбокатион, который обеспечивает образование изопропилзамещенного продукта.
4) Объем углекислого газа, выделившегося при обработке смеси алкилбензолов перманганатом калия, зависит от количества алканов, аллицирующих группу. Можно использовать уравнение Ван-т-Гоффа, чтобы найти объем углекислого газа. C6H5-CH2-CH3 + 2 KMnO4 -> C6H5-CO2K + 2 MnO2 + СО2 + Н2О + K2CO3
5) Полиалкилирование возможно из-за образования карбокатионов при алкилировании бензола, которые стимулируют дальнейшее алкилирование.
6) Монозамещенное производное бензола можно получить, например, при алкилировании бензола одним молекулом алкана.
7) Введение электроноакцепторных заместителей в бензольное кольцо может ускорить реакцию алкилирования за счет стабилизации карбокатионов, образующихся в процессе реакции.
1) Сначала найдем молекулярную формулу хлорпроизводного алкана.
45,85% углерода соответствует 45,85/12 = 3,82 моль углерода.
8,92% водорода соответствует 8,92/1 = 8,92 моль водорода.
Остальное - хлор, следовательно, 45,22% хлора соответствует 45,22/35,5 = 1,27 моль хлора.
Так как в реакции Вюрца образуется н-алкан, то хлорпроизводный алкан должен быть пропан.
2) Уравнение реакции алкилирования бензола хлоралканом:
C6H6 + CH3CH2CH2Cl -> C6H5CH2CH3 + HCl
3) Изобразим структурные формулы двух изомеров алкилбензолов:
1) C6H5CH2CH3 - друг клилобутанола
2) C6H5CH(CH3)2 - изо-клетола
В данном случае, второй изомер (изо-клетол) больше, поскольку в алкилировании бензола хлоралканом образуется стабильный карбокатион, который обеспечивает образование изопропилзамещенного продукта.
4) Объем углекислого газа, выделившегося при обработке смеси алкилбензолов перманганатом калия, зависит от количества алканов, аллицирующих группу. Можно использовать уравнение Ван-т-Гоффа, чтобы найти объем углекислого газа.
C6H5-CH2-CH3 + 2 KMnO4 -> C6H5-CO2K + 2 MnO2 + СО2 + Н2О + K2CO3
5) Полиалкилирование возможно из-за образования карбокатионов при алкилировании бензола, которые стимулируют дальнейшее алкилирование.
6) Монозамещенное производное бензола можно получить, например, при алкилировании бензола одним молекулом алкана.
7) Введение электроноакцепторных заместителей в бензольное кольцо может ускорить реакцию алкилирования за счет стабилизации карбокатионов, образующихся в процессе реакции.