При обработке нитрующей смесью ароматического вещества А, молекулярная формула которого C8H10, образуются преимущественно два вещества - В и В/, с молекулярной формулой C8H9O2N. При окислении вещества А подкисленным водным раствором KMnO4 образуется вещество С с молекулярной формулой C7H6O2. Окисление в тех же условиях веществ В и В/ дает изомерные вещества D и D/. Установите строение веществ А, В, В/, С, D и D/.

Предыдущий
вопрос Следующий
вопрос

Дано:

Решение:

Найдем строение вещества А.
C8H10 - это ароматическое вещество, похожее на бензол (C6H6), но с дополнительными субституентами. Вещество А скорее всего является диэтенилбензолом: C6H5-C2H5. Таким образом, молекулярная формула А - C8H10 - соответствует диэтенилбензолу.

Найдем строение вещества В.
C8H9O2N - это вещество с атомами углерода, кислорода, азота и водорода. Учитывая молекулярную формулу и процесс нитрирования, можно предположить, что В - это 2-нитро-диэтенилбензол.

Найдем строение вещества С.
C7H6O2 - это вещество с атомами углерода, кислорода и водорода. Учитывая молекулярную формулу и подкисленное окисление, вещество С скорее всего является бензойной кислотой (карбоксильная группа -COOH).

Найдем строение веществ D и D/.
Известно, что D и D/ являются изомерами. Учитывая процесс окисления, можно предположить, что D и D/ - это изомеры 2-нитрофенилуксусной кислоты (C9H9O4N).

Итак, строение веществ:
А - диэтенилбензол (C6H5-C2H5)
В - 2-нитро-диэтенилбензол
В/ - 2-нитро-диэтенилбензол
С - бензойная кислота (C6H5-COOH)
D - 2-нитрофенилуксусная кислота
D/ - 2-нитрофенилуксусная кислота