Да, перед вторым союзом "и" в предложении "и летом и зимой" нужно поставить запятую. Так как союз "и" соединяет два однородных члена предложения, перед ним обычно ставится запятая.
Да, перед вторым союзом "и" в предложении "и летом и зимой" нужно поставить запятую. Так как союз "и" соединяет два однородных члена предложения, перед ним обычно ставится запятая.