Да, запятая нужна после "на тебя". Таким образом, правильная конструкция будет следующей: "Где ему смотреть на тебя, и с какой стати ему смотреть на тебя?"
Да, запятая нужна после "на тебя". Таким образом, правильная конструкция будет следующей: "Где ему смотреть на тебя, и с какой стати ему смотреть на тебя?"