[Когда Кипренский] [писал портрет Пушкина], [поэт был озабочен], [хотя и пытался шутить].
Главное предложение: поэт был озабочен Союзные слова:
Когда (союз времени)хотя (союз противопоставления Второстепенные члены предложения:Кипренский (подлежащее)писал портрет Пушкина (дополнение по переходу)пытался шутить (дополнение)
[Когда Кипренский] [писал портрет Пушкина], [поэт был озабочен], [хотя и пытался шутить].
Главное предложение: поэт был озабочен
Когда (союз времени)хотя (союз противопоставленияСоюзные слова:
Второстепенные члены предложения:Кипренский (подлежащее)писал портрет Пушкина (дополнение по переходу)пытался шутить (дополнение)