Да, нужна запятая после союза "И": "Лето заканчивается, скоро наступит осень, время прощания тёплых денёчков и наступление дождливой и прохладной погоды".
Да, нужна запятая после союза "И": "Лето заканчивается, скоро наступит осень, время прощания тёплых денёчков и наступление дождливой и прохладной погоды".