Сравните строение молекул п-хлортолуола и хлористого бензила Охарактеризуйте связи С —Сl. В каком соединении расщепление этой связи с образованием аниона хлора должно происходить легче и почему?

Предыдущий
вопрос Следующий
вопрос

Молекула п-хлортолуола имеет формулу C7H7Cl, а молекула хлористого бензила - C7H6Cl. Оба соединения содержат хлорированный бензоловый каркас, но имеют различное положение хлора внутри кольца.

Связь C—Cl в обоих соединениях является полярной ковалентной связью, где хлор обладает большей электроотрицательностью по сравнению с углеродом. В результате образуется диполь, где частичный отрицательный заряд на хлоре расположен ближе к нему.

Расщепление связи C—Cl с образованием аниона хлора в хлористом бензиле должно происходить легче, чем в п-хлортолуоле. Это связано с различием в стабильности образующегося аниона хлора. В хлористом бензиле анион получает дополнительную стабилизацию от резонансного эффекта ароматичности кольца бензола. В то время как в п-хлортолуоле такой стабилизации нет, и анион более нестабилен.

Таким образом, в хлористом бензиле расщепление связи C—Cl происходит легче и быстрее, по сравнению с п-хлортолуолом.