В ходе вьетнамской войны американская армия применяла гербицид 2,4,5-T, который вызывал опадение листьев в джунглях. Вещество 2,4,5-T синтезировали из основного продукта реакции бензола с избытком хлора в присутствии FeCl3 – вещества X. Обработка X гидроксидом натрия при 150 °С приводит к веществу Y состава С6H2Cl3NaO. Однако, как было обнаружено позднее, эта реакция дает еще и соединение Z состава С12H4Cl4O2. Примесь Z в гербициде привела впоследствии к массовой гибели солдат американской армии от рака. Приведите структурные формулы веществ X, Y, Z. Предложите структуру гербицида 2,4,5-Т, если известно, что он получается при реакции Y c хлоруксусной кислотой.Расшифруйте аббревиатуру 2,4,5-Т и приведите тривиальное название вещества Z.
Вещество X - бензойное хлорид (C6H5Cl).
Вещество Y - 2,4,5-трихлорфеноксиацетат натрия (2,4,5-T).
Вещество Z - трихлорфенолоуксусная кислота (TCPA).
Структурная формула гербицида 2,4,5-Т: CH3COCH2CH(CH2Cl)2 (2,4,5-трихлорфеноацетилхлорид).
Аббревиатура 2,4,5-Т расшифровывается как 2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота.