Задача по химии на тему Углеводы Дайте определение асимметрического атома углерода в молекулах органи-ческих соединений. Рассчитайте, сколько существует оптических изомеров альдогексоз. Приведите формулы D-маннозы, D-глюкозы и D-галактозы. Чем они являются друг другу? Какие из этих моносахаридов связаны реак-цией эпимеризации? Какие таутомерные формы D-маннозы встречаются в природных сложных сахарах? Приведите их формулы по Хеуорсу и назва-ния.

Предыдущий
вопрос Следующий
вопрос

Асимметрический атом углерода в органических соединениях - это атом углерода, который связан с четырьмя различными заместителями. Такой атом углерода обладает хиральностью и способен образовывать оптические изомеры.

Для альдогексоз существует 16 оптических изомеров, так как каждый углерод в молекуле может существовать в двух оптических формах (R и S конфигурации).

Формулы D-маннозы, D-глюкозы и D-галактозы:
D-манноза: C6H12O6
D-глюкоза: C6H12O6
D-галактоза: C6H12O6

Эти моносахариды являются эпимерами друг друга, то есть их молекулы различаются только в положении одного атома углерода.

Д-глюкоза и D-галактоза связаны реакцией эпимеризации, так как различаются лишь конфигурацией атома углерода с индексом 4.

Таутомерные формы D-маннозы, встречающиеся в природных сложных сахарах, включают альдозу и кетозу:

Альдозная форма D-маннозы (бетта-D-манноза):
C6H12O6
H-(C=O)-CH2OH | OH-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH | H-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH | CH2OH

Кетозная форма D-маннозы (альфа-D-маннойфураноза):
C6H12O6
H-(C=O)-CH2OH | OH-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH | H-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH | CH2OH

Такие формы обусловлены кетозной и альдозной структурами молекулы соответственно.