Объясните различную способность к замещению галогенов (F, Cl, Br, J) в галогеналкилах. Сравните индукционный эффект галогенов в органических соединениях.

Предыдущий
вопрос Следующий
вопрос

Замещение галогенов (F, Cl, Br, J) в галогеналкилах связано с различной реакционной способностью этих галогенов.

Фтор обладает наибольшей реакционной способностью из-за высокой электроотрицательности, что делает его атом электрофильным центром. Это также связано с тем, что C-F связь более крепкая и короткая, чем C-Cl, C-Br, C-I связи. Поэтому замещение фтора достаточно трудоемкий процесс.

Замещение хлора, брома и иода происходит легче, причем индукционный эффект галогенов в органических соединениях уменьшается с увеличением атомного номера элемента. То есть, индукционный эффект уменьшается в порядке I > Br > Cl > F. Это связано с уменьшением электроотрицательности и увеличением размера атомов, что позволяет больше электронов <<раздвигаться>> вдоль цепи и уменьшить эффект положительного заряда на электрофильном центре. Атомы более крупных галогенов, таким образом, обладают меньшей электрофильностью, что делает их менее реактивными.