Объясните действие ориентантов 1 и 2 рода на примере реакции взаимодействия замещенного бензола с хлором в присутствии катализатора. Приведите соответствующие реакции.

Предыдущий
вопрос Следующий
вопрос

Ориентирование 1-го и 2-го рода - это способность ароматических соединений (например, бензола) направлять электрофильное замещение в конкретную позицию относительно функциональной группы или заместителя.

Пример этого можно наблюдать в реакции замещения бензола хлором в присутствии катализатора - алюминий хлорида:

Ориентация 1-го рода: Когда бензол вступает в реакцию со хлором, ориентация 1-го рода может привести к образованию хлорбензола при активации позиции, находящейся между двумя группами фенильного кольца:

[C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5Cl + HCl]

Ориентация 2-го рода: В случае ориентации 2-го рода, хлорирование может происходить в определенной позиции, соседней к заместителю на ароматическом кольце. Например, если на бензольном кольце уже присутствует метильная группа (-CH3), то реакция замещения может происходить в позиции, находящейся рядом с этой группой:

[C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_4CH_3Cl + HCl]

Таким образом, ориентирование 1-го и 2-го рода играет важную роль в направлении электрофильного замещения на ароматических соединениях и определяет конечный продукт в реакциях замещения.