Приведите механизм альдольно-кротоновой конденсации на примере
изомасляного альдегида. Приведите механизм альдольно-кротоновой конденсации на примере
изомасляного альдегида.

Предыдущий
вопрос Следующий
вопрос

Изомаслянный альдегид (2-methylpropenal) содержит альдегидную группу и α-ненасыщенную кетоновую группу. Механизм альдольно-кротоновой конденсации заключается в реакции альдегида с активным метиловым кетоном с образованием конденсационного продукта.

Механизм реакции можно представить следующим образом:

Происходит образование энолата альдегида:

[\ce{R-CHO + NaOH -> R-CH=O^-Na^+ + H2O}]

Нуклеофильное атака энолата на карбонильный углерод активного метилового кетона (например метил винил кетона):

[\ce{R-CH=O^-Na^+ + CH3COCH3 -> R-CH-C(=O)CH3}]

Образуется α,β-ненасыщенный кетон.

Таким образом, в результате альдольно-кротоновой конденсации изомаслянного альдегида и активного метилового кетона образуется α,β-ненасыщенный кетон.