Да, перед словом "о" в обоих предложениях нужна запятая, так как это вводное слово или союз, отделяющееся запятыми. Правильно будет так: "Я понимаю, о чем ты", "но когда они понимают, о чем говорят".
Да, перед словом "о" в обоих предложениях нужна запятая, так как это вводное слово или союз, отделяющееся запятыми. Правильно будет так: "Я понимаю, о чем ты", "но когда они понимают, о чем говорят".