Задача с олимпиады по химии
*26-77. Смесь непредельного спирта и гомолога фенола общей массой 2,82 г может прореагировать с 320 г 3%-ной бромной воды. Такая же смесь в реакции с избытком натрия выделяет 481 мл водорода при температуре 20 и нормальном атмосферном давлении. Определите молекулярные и структурные формулы веществ и их массовые доли в смеси. М

Предыдущий
вопрос Следующий
вопрос

ассовые доли веществ в смеси можно определить следующим образом:

Посчитаем количество молей бромной воды, используя её массу и концентрацию:

Масса HBrO = 320 г
Масса H2O = (320 г) * 0.03 = 9.6 г

Молярная масса HBrO = 80 g/mol
Молярная масса H2O = 18 g/mol
Моля HBrO = 320 г / 80 g/mol = 4 моль
Моля H2O = 9.6 г / 18 g/mol = 0.533 моль

Так как спирт и фенол реагируют с бромной водой по уравнению:
CnH(2n+1)OH + HBrO -> CnH(2n+1)Br + H2O
CnH(2n+1)OH + H2O -> CnH(2n+1)O + H2O

Также по изобретению спектра видим, что масса фенола молекулярная масса спирта примерно в 2.5 раза меньше

Теперь рассмотрим реакцию спирта или фенола с натрием:
Na + CnH(2n+1)O-X -> CnH(2n+1)Na + NaOH
2Na + 2CnH(2n+1)O-X -> 2CnH(2n+1)Na + Na2O + H2
(прим. -X - это символ, обозначающий, что данный алкан действует в реакции)

Исходя из этого, можно сделать вывод, что исходная смесь содержит спирт (CnH(2n+1)OH) и фенол (CnH(2n+1)O) в мольных долях, соответствующих реакционным соотношениям.

Посмотрим на мольный состав продуктов реакции с натрием: 2 моль алкана на 1 моль фенола (прим. Если количества моль одинаковы, значит берём по одному):
Na-Di + 2 CnH(2n+1)OH -> 2 CnH(2n+1)Na + Na2H2O

Тогда отношения масс фенола и спирта в смеси найдём через количества моль

4 моль фенола выпустит 2 моль H2
0.533 моль фенола выпустит x моль H2 => x = 0.533 моль * 2 моль / 4 моль = 0.267 моль

Таким образом, масса фенола в смеси:
Масса фенола = 0.267 моль молярная масса фенола = 0.267 94 = 25.098 г

Масса спирта в смеси:
Масса спирта = 2.82 г - 25.098 г = 2.755 г

С учётом пропорций из п.4 массовые доли веществ в смеси:

Фенол: 25.098 г / 2.82 г = 0.891Спирт: 2.755 г / 2.82 г = 0.098

Таким образом, молекулярные и структурные формулы веществ в смеси:

Фенол (гомолог фенола): C6H5OHСпирт (непредельный спирт): C6H13OH

Массовые доли веществ в смеси:

Фенол: 89.1%Спирт: 9.8%