Почему при гидроформилировании пропена преимущественно образуется бутаналь , а не 2-метилпропаналь ? По правилу Марковникова ведь должно быть наоборот?

Предыдущий
вопрос Следующий
вопрос

При гидроформилировании пропена образование бутанала вместо 2-метилпропанала объясняется особенностями механизма реакции. Гидроформилирование - это реакция, при которой молекула алкена реагирует с монооксидом углерода (CO) и водородом (H2) в присутствии катализатора для образования альдегида.

В этом случае, при образовании бутанала, пропен реагирует с CO и Н2 с образованием промежуточного составного катиона в результате аддиции молекулы CO. Далее промежуточный катион претерпевает протекание водородации и аддиции еще одной молекулы CO для образования бутанала.

С другой стороны, образование 2-метилпропанала требует аддиции молекулы CO к атомам углерода, образующим вторую и третью связи, что более затруднительно и менее благоприятно с энергетической точки зрения.

Таким образом, факторы механизма реакции и стабильность образующихся промежуточных соединений могут приводить к образованию определенного продукта реакции, не всегда соответствующего принципам правила Марковникова.