Как из СН3-СНBr-СН2-СН3 получить СН3-СН2-СН (CH3)-СН (CH3)-CH2-CH3?

Предыдущий
вопрос Следующий
вопрос

Для того чтобы получить данное соединение, необходимо провести реакцию обезгалогенирования бромированного углеводорода. Сначала проведем замещение брома на гидроксильную группу, а затем проведем дегидрогалогенирование.

Сначала получим 2-бромбутан-1-ол из бромированного углеводорода СН3-СНBr-СН2-СН3. Для этого проведем замещение брома на гидроксильную группу, используя натриевый этиловый спирт (NaEtOH):

SN2: СН3-CHBr-СН2-СН3 + NaEtOH -> СН3-CH(OH)-СН2-СН3 + NaBr

Затем для проведем дегидрогалогенирование 2-бромбутан-1-ола с образованием 2-бутенона:

СН3-CH(OH)-СН2-СН3 -> СН3-CH=CH-CH2-СН3 + НВг

И, наконец, проведем гидроборирование-окисление с обраxованием конечного продукта:

СН3-CH=CH-CH2-СН3 + BH3 -> [СН3-CH2-CH (CH3) -CH2-CH3] + НОOН

Таким образом мы получим нужное соединение.